數位轉型需要企業從經營方向、營運模式、組織架構及資源配置做出較大的轉變，而變動往往讓企業HR面臨諸多挑戰和痛點。

1. 員工慣性及接受度低：推動數位轉型需要全體員工的參與和支持。然而，許多員工對於新技術、新變革的接受度不高，員工會覺得「原本的工作做得好好的，為什麼要做出如此大的改變」，或是缺乏相應的數位技能和知識，導致數位轉型不夠落實，甚至失敗。所以要落實數位轉型，選擇最適合的數位轉型解決方案及培訓課程非常重要，不僅能讓員工理解數位轉型的必要性和益處，也能協助HR在變革和溝通方面更加順暢。
2. 組織文化的轉變：數位轉型不僅讓組織變革注入新血，更要組織文化的全局盤點，透過不同階段，逐步調整企業的體質，促進開放、創新和合作的氛圍，更好地支持數位轉型的落地。
3. 技術落地難度大：不同的企業及組織在發展中會走出自己的路，在導入數位轉型初期往往會面臨技術落地的困難，但在技術的更新迭代下，若無法跟上數位轉型的腳步，必然會因組織效率及競爭力而被競爭對手超車，所以如何確保數位轉型工具能夠無縫整合到現有系統中，是一個大學問；比如只要有數據Power BI可以輕鬆完成BI視覺報表，大幅縮短數據視覺化的時間，決策者也能隨時隨地觀看數據，大幅增進溝通及作業的時間成本！
4. 數據安全和隱私問題：在數位轉型過程中，大量數據的收集和使用不可避免地帶來了數據安全和隱私問題。HR需要確保在使用新技術時，員工及客戶的資訊和數據能夠得到充分的保護，不僅需要完善的安全措施，也需要詳細的規範來管理。